리더의 에스킹 : AI가 대체할 수 없는 리더의 결정적 능력

정소영,정우성

저:정소영
좋은질문은생각을바꾸고,생각의변화는결국사람과조직의미래를바꾼다고믿습니다.지난14년간기업교육과조직개발현장에서수많은리더와구성원의성장을함께하며,변화의시작은언제나좋은질문에서비롯된다는사실을발견했습니다.기업교육컨설팅사인더블티컨설팅대표로서AI,DX·AX,CX,리더십분야의강의와컨설팅을수행하는중이며,현재박사과정에서기업의성장과가치창출에대한연구를이어가고있습니다.답을전달하기보다스스로답을발견하게만드는질문의힘을탐구하며,‘에스킹ASKING’을통해정답이넘쳐나는AI시대일수록더욱중요한것은질문하는능력임을전하고자합니다.

저자:정우성
사실감높은HR을지향하며리더십강의및코칭을하는교육법인(주)와이드비스대표로활동하고있습니다.성균관대학교에서MBA석사를마쳤으며한양대교육공학박사과정을잠시멈추고국내최초AI십개발및연구를하는중입니다.또한,국내대기업들과PMI및PIP등다양한컨설팅을통해높은체득화및조직문화의변화를이끌어내기위해노력합니다.리더의태도가곧조직의지능을만들어간다는것을‘에스킹ASKING’을통해증명해나가고자합니다.

프롤로그리더가유능할수록더불안해지는이유

PART1AI시대,리더의질문이중요해진이유

우리는왜이렇게빨리답부터찾게되었을까
AI는생각하지않는다,질문을확장할뿐이다
리더의역할은판단자가아니라질문설계자다
성과가안나는조직의공통점은질문이없다
ASKINGwithAI①
AI시대,리더는무엇을질문해야하는가
-답을묻지않고사고를확장하는질문들

PART2에스킹:리더의사고를바꾸는질문

지금우리가풀고있는문제는정말풀어야할문제인가
이결정은누구의관점에서내려졌는가
우리는사람을움직이려하는가,구조를바꾸려하는가
“왜안되지?”라는질문이조직을멈추게할때
ASKINGwithAI②
문제를다시정의하기위한질문-
관점을바꾸고판단을넓히는AI대화

PART3에스킹:조직을움직이는질문

회의가길어지는조직에는항상잘못된질문이있다
소통이안되는팀의리더는무엇을묻고있는가
질문하나가분위기와성과를바꾸는순간
지시보다질문이더빠르게사람을움직이는이유
ASKINGwithAI③
조직을움직이는질문은어떻게설계되는가\
-회의·소통·피드백에서의질문확장

PART4에스킹:AI와함께일하는리더의질문

AI에게무엇을시킬것인가보다더중요한질문
이일은사람이해야하는가,AI가해야하는가
AI를도입했는데왜일은더복잡해졌는가
AI시대의리더십은기술이아니라기준이다
ASKINGwithAI④AI를비서이자동반자로사용하는질문-맡길것과지킬것을구분하는기준

PART5질문하는리더로살아간다는것

좋은질문에는항상용기가필요하다
리더의질문은휴머노이드시대를여는열쇠다
답을내려놓을때성과는올라간다
오늘도AI툴만맹신하는직원에게어떤질문을던질것인가
ASKINGwithAI⑤리더개인을위한질문
-혼자결정해야하는순간,스스로를지키는대화

PART6AI리더십:정렬과연결로조직을설계하는방법

AI리더십의등장
리더십의뉴패러디임A십과I십
AI십과성과관리
AI십의확장과리더의역할변화
ASKINGwithAI⑥AI리더십을설계하는질문들
-정렬과연결,그리고성과를만드는AI대화

INTERLUDE에스킹이끝나는곳에서애프터가시작된다

에필로그당신의에스킹이만들애프터는무엇인가
APPENDIXA.나의ASKING유형으로시작하는질문들
APPENDIXB.꺼내쓰는ASKING상황별질문레퍼런스
부록ASKING진단지

책속으로

빠른답이리더십이아니다.올바른질문을먼저꺼내는것이리더십이다.답부터찾는습관은느린세상에서만들어졌다.AI시대에는그대가가다르다.‘이게진짜문제인가’-이한문장이6개월의시행착오를막는다.
---pp.23-25

AI가잘하는것과못하는것의경계를알면,리더가해야하는것이선명해진다.AI는데이터분석,패턴인식,반복업무,빠른초안생성,선택지나열을잘한다.그런데‘이방향이우리조직에맞는가’,‘팀원들이지금어떤상태인가’,‘이결정이1년후에도옳을까’,‘지금말해지지않고있는것이무엇인가’-이질문들은AI가설계하지못한다.바로리더만이던질수있는질문이다.
---p.33

AI는리더가갖지못한관점을빠르게시뮬레이션할수있다.‘이결정을팀원입장에서분석해줘’라고하면팀원이가질법한우려와기대를나열하고,'이전략을경쟁사관점에서보면어떤가'라고하면리더가미처보지못한빈틈이드러난다.단,이과정에서리더가해야할일이있다.AI가제시한다양한관점중에서‘우리조직에서실제로중요한것’을선별하는판단.그판단은여전히사람의몫이다.
---pp.57-59

AI에게물어보는질문예시
“우리팀의주요업무목록이야:[목록].각업무를①완전자동화가능,②AI보조+인간판단,③인간전담으로분류해줘.분류기준은반복성,데이터의존도,맥락필요성,책임소재로해줘.”“우리팀이고객에게제공하는핵심가치를설명할게:[가치]이가치를지키기위해AI에게절대맡기면안되는것이무엇인지분석해줘.그이유도함께.”
---p.134

‘답을내려놓는다’는것은무책임해지는것이아니다.오히려더어렵고용기있는리더십이다.리더가답대신질문을건넬때,팀원은비로소스스로생각하는사람이된다.그리고스스로생각하는팀원들이모일때,조직의집단지성이작동하기시작한다.팀원이틀린답을낼때리더가즉시수정해주면,팀원은다음번에더조심스러워진다.결국아무말도하지않게된다.반면리더가“그렇게생각한이유가뭔가요?”라고되물으면,팀원은자신의사고과정을돌아보고스스로더나은답에도달할기회를갖는다.
---p.163

반면더중요해지는역할들이있다.방향을설정하는것,가치를판단하는것,사람들이의미를찾도록이끄는것,불확실한상황에서용기있게결정하는것.AI는'어떻게'를최적화하지만'왜'와'무엇을'은여전히리더의영역이다.AI시대의리더는AI를관리하는사람이아니다.AI가할수없는질문을던지고,AI가제공하는답위에서방향을설계하는사람이다.
---p.193

AI리더십의완성은더좋은도구를쓰는것이아니라,더좋은질문을던지는것이다.정렬하라Align-우리는같은방향으로가고있는가연결하라Integrate-우리는함께움직이고있는가질문하라Ask-지금이순간가장중요한질문은무엇인가AI가데이터를분석하고패턴을찾는동안,리더는이3가지질문을멈추지않아야한다.그것이AI가할수없는,리더만이할수있는일이다.
---p.198

AI결과물검토-받아쓰기말고읽어내기
핵심질문
“이분석에서우리조직에실제로해당하는것은무엇인가?”
“AI가알지못하는우리만의맥락이빠진부분은어디인가?”
“경쟁사도같은결과를받았다면우리가더해야할것은무엇인가?”
“이분석이틀렸다고가정한다면어느부분이가장의심스러운가
---p.241